Polvo de tropinona CAS 532-24-1

Introducción del producto

Acerca dePolvo de tropinona:Las hojas alcanzan su máximo contenido de alcaloides cuando la planta está en brotación y floración, y las raíces son más venenosas al final del período vegetativo de la planta (Raetsch, 2005). El néctar de belladona es transformado por las abejas en miel que también contiene alcaloides tropánicos (Hazlinsky, 1956). Se obtienen tradicionalmente por extracción de las hojas de plantas cultivadas. Una alternativa a la extracción del tejido vegetal podría ser el uso de cultivos de suspensión celular (Fuyita y Tabata, 1987).
El tropano es una amina bicíclica que tiene un anillo de pirrolidina y un anillo de piperidina que comparten un átomo de nitrógeno y dos átomos de carbono. Es el elemento estructural común de todos los alcaloides tropánicos. Todas las partes de la planta contienen alcaloides tropánicos ("Comité de Medicamentos Veterinarios, A. belladonna, Informe resumido". Agencia Europea para la Evaluación de Medicamentos.
1998. Archivado desde el original el 2006-07-18. Recuperado 2008-07-08.) Las raíces tienen hasta 1,3%, las hojas 1,2%, los tallos 0.65%, las flores 0.6%, las bayas maduras 0.7% y las semillas 0.4% de alcaloides tropánicos; sin embargo, se ha demostrado que la biosíntesis de alcaloides tropánicos se correlacionó con la diferenciación de las raíces (Endo y Yamada, 1985). Por esta razón, la formación de raíces peludas ofrece un enfoque interesante para producir estos metabolitos secundarios (Hamill et al., 1987; Verpoorte et al., 1999).

El tropano se sintetizó a partir de la reducción dePolvo de tropinonamediante el uso de ptO2 en presencia de HCl 2 N (Esquema 10.4). La síntesis de tropinona realizada por Robinson fue considerada un clásico en la síntesis total (Birch, 1993) debido a su simplicidad y enfoque biomimético.Polvo de tropinonaes una molécula bicíclica, pero los reactivos utilizados en su preparación son bastante simples: succinaldehído, metilamina y ácido acetonadicarboxílico (o incluso acetona). La síntesis es un buen ejemplo de una reacción biomimética o síntesis de tipo biogenético porque la biosíntesis utiliza los mismos componentes básicos. También demuestra una reacción en tándem en una síntesis en un solo recipiente.

Imagen de polvo de tropinona	Tropinona MF

Aplicación del producto

El mecanismo de la reacción es:
1: Adición nucleofílica de amina primaria a aldehído, seguida de deshidratación para formar imina;
2: Adición nucleofílica dentro de la molécula de imina para construir el primer anillo;
3: Reacción intermolecular de Mannich entre el anión enolato y el anión dicarboxilato de acetona
4: Deshidratación para formar un nuevo anión enolato y una nueva imina;
5: Reacción intramolecular de Mannich para formar el segundo anillo;
6: Eliminación de dos grupos carboxilo para formarPolvo de tropinona;

 

 

tecnologías clave del producto

01.

Polvo de tropinonaes un alcaloide tropánico, generalmente en forma de cristales aciculares, utilizado como intermediario para la síntesis del sulfato de atropina. Es una molécula de alcaloide que vale la pena mencionar en la historia de la síntesis orgánica. Se prepara mediante la ciclización por calentamiento del succinaldehído con metilamina y ácido dicarboxílico de acetona en condiciones alcalinas.

02.

Recientemente, KC Nicolaou utilizó un exceso de reactivo de ácido yodoacilbenzoico (IBX) y una reacción en un solo recipiente para oxidar el alcohol (cicloheptanol) a una cetona mientras se formaba una estructura α-insaturada. La adición adicional de metilamina puede generar directamente tropinona y sus análogos. El proceso de reacción se muestra en la figura.

Especificaciones del producto

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