Nilotinib en polvo CAS 641571-10-0

polvo de nilotinibes un químico sólido blanquecino. La fórmula molecular es C28H22F3N7O, el peso molecular es 529,51600 y la densidad es 1,36 g/cm3. Nilotinib es un fármaco antitumoral, que es un inhibidor oral altamente selectivo de la tirosina quinasa desarrollado por Novartis Pharmaceutical Company de Suiza. Su monoclorhidrato monohidrato fue aprobado por la FDA en octubre de 2007 y su nombre comercial es Tasigna. Se utiliza clínicamente para tratar la leucemia mieloide crónica con mesilato de imatinib ineficaz.

¿Qué es el nilotinib?

polvo de nilotinibSe ha utilizado en la clínica. Es un tipo de fármaco de alta afinidad y multiobjetivo. En comparación con los inhibidores de tirosina quinasa de primera generación, el efecto curativo mejora enormemente, el efecto es más rápido y tiene un efecto terapéutico obvio en pacientes con leucemia mieloide crónica tolerantes a imatinib. Nilotinib tiene las ventajas de una alta selectividad y pocos efectos secundarios, por lo que ha sido aprobado para el tratamiento clínico, demostrando su superioridad sobre los fármacos antitumorales tradicionales en el tratamiento, superando las deficiencias de una selectividad deficiente y fuertes reacciones adversas en el tratamiento farmacológico tradicional, y logrando notable efecto del tratamiento clínico.

¿Cómo actúa el nilotinib?

(1) síntesis de 3-acetamido -4-metil -N-[3-(4-metil -1H-imidazol -1-il) {{ 10}} trifluorometilfenil] benzamida (intermedio I):

Se pusieron 100 g de ácido 3- acetamido-p-toluico y 100 ml de cloruro de metileno en una botella de reacción seca, después se añadieron 200 ml de cloruro de tionilo con agitación y después se calentó y se mantuvo a reflujo durante 4 horas. Después de evaporar el disolvente de cloruro de metileno y el exceso de cloruro de sulfolano a presión reducida, se añaden 300 ml de cloruro de metileno, 125 g de 3-(4-metil -1H-imidazolil)-5-trifluorometilanilina y 108 g de Se pusieron sucesivamente trietilamina en el residuo de la botella y la mezcla se calentó y se calentó a reflujo durante 8 horas. Después de la reacción, se destiló el disolvente diclorometano, se vertió el líquido residual en 300 ml de agua, se precipitó un sólido amarillo, se filtró y se secó para obtener 202 g de producto con un rendimiento del 93,7 %.

(2) Síntesis de sal de 4-metil -N-[3-(4-metil -1Himidazolil)-5-trifluorometilfenilo]-3-guanidinobenzamida ( intermedio II):

Se ponen 45 g de solución acuosa de cianamida al 50 %, 500 ml de etanol y 1200 g de intermedio en una botella de reacción, se añaden cuidadosamente 245 ml de ácido nítrico diluido al 30 % con agitación y la reacción se lleva a cabo a 20 grados durante 20 h. Al final de la reacción, se agregaron 300 ml de agua helada, se agitó y se congeló a -5 grado, se mantuvo durante 2 horas, el sólido cristalino amarillo precipitó mediante filtración por succión, se enjuagó con un poco de agua helada y se secó hasta Se obtienen 208g de producto con un rendimiento del 90,4%.

(3) Síntesis de nilotinib:

832 ml de etanol, 48 g de hidróxido de sodio, 76 g de 3- dimetilamino -1-(3- piridil) -2- propileno -1- uno y 20 Se pusieron 8 g del intermedio II en una botella de reacción y la reacción se calentó, se agitó y se mantuvo a reflujo durante 40 horas. Al final de la reacción, se enfrió a 0 grados, se cristalizó durante 2 h, se filtró con succión y se lavó con agua para obtener el producto húmedo de nilotinib.

El producto húmedo de nilotinib se puso en 3 veces el peso de etanol, se agitó y se dejó caer lentamente con ácido clorhídrico al 35 % hasta pH=2 ~ 3, y después de media hora, el pH permaneció sin cambios. Después de calentar, disolver, decolorar con carbón activo, filtrar, cristalizar por congelación, filtrar por succión y secar, se obtuvieron 202 g de producto, con un rendimiento del 88,6% y una pureza del 99,86%.

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