¿Qué es Fmoc-Ala?
Con sede en Xi'an, origen histórico de la antigua Ruta de la Seda, Xi'an Faithful BioTech Co., Ltd. aprovecha al máximo los sólidos recursos logísticos e industriales químicos de la ciudad para convertirse en un proveedor integral de productos químicos finos que presta servicios a clientes de todo el mundo.Fmoc-Ala, CAS 35661-39-3, con la fórmula molecular C₁₈H₁₇NO₄, es el componente básico de aminoácidos protegidos con aminoácidos más utilizado en la química de péptidos. Aparece como un polvo cristalino blanco uniforme, que exhibe propiedades fisicoquímicas estables y un punto de fusión entre 147 y 154 grados Celsius. Esta molécula utiliza L-alanina como su columna vertebral básica, con un grupo protector Fmoc fluoreno metoxicarbonilo unido al extremo amino, mientras que el extremo carboxilo conserva su estructura activa libre. Estos dos grupos funcionales permiten reacciones controlables ortogonales. Como unidad fundamental de diversos péptidos artificiales, la cadena lateral de alanina contiene sólo un grupo metilo corto. Su inserción en la cadena peptídica permite un control flexible de la flexibilidad espacial molecular, que a menudo se utiliza para construir secuencias espaciadoras e imitar fragmentos de proteínas naturales. Sirve ampliamente para la investigación y el desarrollo de laboratorio en áreas como la investigación de interacciones moleculares, la preparación de sondas bioquímicas y el ensamblaje de péptidos cíclicos.
Fmoc-Proceso de fabricación de Ala
Utilizando L-alanina como materia prima, se añadió un disolvente mixto de fase orgánica a un sistema de solución acuosa alcalina. Se añadió reactivo de acilación de fluoreno metiloxicarbonilo en lotes a temperatura controlada y la reacción se llevó a cabo en agitación protegida contra la luz-hasta que se indujo por completo. La solución de reacción se acidificó para precipitar un sólido, que luego se extrajo y se lavó con agua para eliminar las impurezas solubles en agua-. La fase orgánica se secó y se concentró, se purificó mediante recristalización en disolvente, se filtró y se secó a baja temperatura para obtener un intermedio de aminoácido protegido acilado de alta -pureza.
COA
| Artículo de prueba | Especificación | Resultado de la prueba |
| Apariencia | De blanco a blanquecino- polvo cristalino |
Polvo cristalino blanco |
| Pureza (HPLC) | Mayor o igual a 98,0% | 99.21% |
| Rotación específica [a]2zo/D (c=1,DMF) |
-16,0 grados ~-20,0 grados | -18,3 grados |
| Punto de fusión | 147 grados ~ 154 grados | 149 grados ~ 152 grados |
| Contenido de agua (Karl pescador) |
Menor o igual al 0,5% | 0.22% |
| Residuo en el encendido | Menor o igual al 0,1% | 0.05% |
| Impureza única (HPLC) | Menor o igual al 0,5% | 0.18% |
| Impurezas totales (HPLC) | Menor o igual a 1,0% | 0.79% |
| Solubilidad (DMF/DCM) | Claro y transparente solución |
Cumple |
| Conclusión | Cumplir con las especificaciones empresariales | |
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Densidad 1,3±0,1 g/cm³
Punto de ebullición 544,1 ± 33,0 grados a 760 mmHg
Punto de fusión 150-154ºC
Fórmula molecular C18H17NO4
Peso molecular 311.332
Punto de inflamación 282,9 ± 25,4 grados
Masa exacta 311.115753
PSA 79.12000
RegistroP 3.54
Mecanismo de acción de FMOC-Ala-OH
1. Mecanismo de bloqueo y protección del grupo amino: el grupo fluoreno metoxicarbonilo se une al grupo amino del aminoácido, bloqueando las reacciones secundarias espontáneas del grupo amino y evitando la auto-polimerización de la molécula, dejando solo el grupo carboxilo para participar en la reacción de condensación.
2. Mecanismo de eliminación controlable: el grupo protector se puede eliminar por completo en un entorno débilmente básico sin destruir la estructura del enlace peptídico ya formada, lo que permite el empalme segmentado y gradual de la cadena molecular.
3. Mecanismo de regulación de la estructura de la cadena peptídica: la cadena lateral corta de metilo en sí no tiene grupos activos adicionales y no se generan reacciones secundarias de la cadena lateral después de que se agrega al segmento de cadena. También puede regular la flexibilidad espacial de la molécula.
4. Mecanismo de activación y adaptación de la reacción de acoplamiento: El grupo carboxilo libre se puede activar con reactivos de condensación, condensándose de manera estable y eficiente con el soporte y otros fragmentos amino, adaptándose a todo el proceso de síntesis en fase sólida-.
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Preguntas frecuentes
01. ¿Para qué proceso sintético se utiliza principalmente esta materia prima?
Fmoc-Alase utiliza principalmente en la síntesis de péptidos-en fase sólida como componente básico.
02. ¿Cuáles son las ventajas de la estructura de cadena lateral de la alanina?
La cadena lateral contiene solo un grupo metilo y ningún grupo funcional activo, lo que evita reacciones secundarias de la cadena lateral durante la síntesis.
03. ¿Qué condiciones se deben cumplir para el almacenamiento diario?
Almacene en un ambiente sellado, a prueba de luz-, de baja-temperatura y humedad-, lejos de ambientes alcalinos fuertes.
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